Der Begriff kam in den fünfziger Jahren in Mode, auch international. Er bezeichnete ursprünglich alptraumhafte Situationen, in denen der Einzelne völlig willkürlichen, mit Vorliebe bürokratischen, jedoch nur scheinbar rationalen Prozeduren ausgeliefert ist, vor denen es kein Entkommen gibt. Wobei dieses Gefangensein sich häufig darin ausdrückt, dass der Betroffene sich im Kreis bewegt, dieselben Niederlagen immer aufs Neue erleidet. Vorbild war hier vor allem Kafkas Roman Der Process.
Ein realistisches Beispiel wäre etwa die Situation eines Menschen, der keine Wohnung findet, weil er kein festes Einkommen nachweisen kann, und der andererseits keine Arbeit findet, weil er ohne festen Wohnsitz ist. Die Bestimmungen sind hier zwar eindeutig und in ihrem Zweck auch nachvollziehbar; sie greifen jedoch so ineinander, dass sie den Betroffenen in eine soziale Sackgasse führen.
Ein weiterer für Kafka sehr charakteristischer Zirkel ist dieser: Jemand sucht dringend nach Informationen, die ihm helfen sollen, seine eigene Situation zu verstehen und zu meistern. Er bekommt diese Informationen auch in Fülle, doch sie erweisen sich allesamt als nutzlos: teils, weil sie genau das Wesentliche auslassen, teils, weil sie nicht verbürgt oder bereits überholt sind. Daher führen diese Informationen nicht zur Aufklärung, sondern eher zu weiterer Verwirrung der Situation und damit zu noch größerem Informationsbedarf. (Ein Beispiel aus dem Alltag sind umfangreiche Bedienungsanleitungen technischer Geräte, in denen jeder einzelne Satz scheinbar vernünftig ist, in denen sich jedoch die Kenntnisse aus verschiedenen Abschnitten wechselseitig voraussetzen, so dass die gesamte Anleitung unbrauchbar wird.)
In späteren Jahren wurde der Begriff ›kafkaesk‹ immer mehr verwässert und dann oft auch auf Situationen angewendet, die man ebenso gut als ›absurd‹ bezeichnen könnte. Die beiden Begriffe meinen jedoch nicht dasselbe, denn was absurd ist, ist darum noch keineswegs kafkaesk. Beispiel: es kann ›absurd hohe Preise‹ geben, jedoch keine ›kafkaesk hohen Preise‹.