Innerhalb der eigenen Familie hatte Kafka als einziger Sohn – gemäß den damaligen Spielregeln in bürgerlichen Familien – eine privilegierte Position inne. Im Gegensatz zu seinen Schwestern besuchte er ein deutschsprachiges Gymnasium und hatte auch eine (relativ) freie Wahl von Studienrichtung und Beruf. Allerdings wurden seine sozialen Kontakte ebenso streng überwacht wie die seiner Schwestern.
Gegenüber seinen Eltern, in deren Wohnung er noch mit 31 Jahren lebte, hatte Kafka ein äußerst ambivalentes, spannungsvolles Verhältnis. Einerseits wurde ihm immer wieder zu verstehen gegeben, dass es ihm eigentlich ›zu gut‹ gehe und dass er daher die wirklichen Probleme des Lebens gar nicht kenne – womit vor allem wirtschaftliche Sorgen gemeint waren. Andererseits zeigten sich die Eltern an allen seinen Bedürfnissen, die über materielle Versorgung hinausgingen, nur wenig interessiert.
Kafka wurde daher lebenslang von dem Gefühl gequält, den Eltern und dem gesamten Familien-Clan etwas schuldig zu sein, was er ihnen nicht geben konnte. Er blieb zwar bei wichtigen praktischen Entscheidungen unnachgiebig – seinem Vater gelang es weder, ihn zum Unternehmer zu machen, noch, ihn von der Verlobung mit Julie Wohryzek abzuhalten –, doch die Furcht vor einem negativen elterlichen Urteil vermochte er zeitlebens nicht abzuschütteln, auch wenn er ihren Vorhaltungen zumeist kühl begegnete.
Bis in seine späten Jahre hat Kafka immer wieder versucht, diesen Konflikt zu bearbeiten. Fast sein ganzes Werk ist geprägt von Problemen der Abhängigkeit und der psychischen Fixierung auf übermächtige Autoritäten; Das Urteil und Die Verwandlung schildern die Vernichtung des Sohnes durch die eigenen Eltern sogar explizit. Kafkas Versuche, durch räumliche Trennung von der Familie zu mehr Autonomie zu gelangen, scheiterten letztlich an den widrigen Umständen während des Weltkriegs. Und sein Versuch, die unerträglichen Spannungen durch einen umfänglichen, ebenso schonungslosen wie versöhnlichen Brief an den Vater zu lösen, führte ebenfalls nicht zum Erfolg.
Erst das Zusammenleben mit der Schwester Ottla in Zürau, die langen, durch Krankheit bedingten Kuraufenthalte und schließlich die Übersiedelung nach Berlin brachten eine gewisse Entspannung. Bis in die letzten Wochen seines Lebens achtete Kafka jedoch streng darauf, die Eltern in einer gewissen Distanz zu halten und keinen Einfluss auf seine Entscheidungen mehr zuzulassen.