Oskar Pollak wurde am 5. September 1883 in Prag geboren. Er war Mitschüler Franz Kafkas am Altstädter Deutschen Gymnasium. Nach der Matura nahm er zunächst ein Studium der Chemie, später der Philosophie und Archäologie und schließlich der Kunstgeschichte an der Prager Karls-Universität auf.
Zu Beginn des Studiums trat er — wie Kafka, dessen engster Freund er in dieser Zeit war — in die ›Lese- und Redehalle der deutschen Studenten‹ ein. Im Sommersemester 1903 wurde er dort zum Kunstberichterstatter der literarischen Sektion bestimmt; in dieser Funktion übernahm dann Kafka seine Nachfolge, als Pollak im Herbst 1903 vorübergehend eine Stelle als Hauslehrer auf Schloss Oberstudenetz bei Zdiretz annahm.
Pollak promovierte 1907 über die Barockbildhauer Johann und Ferdinand Brokhoff; im selben Jahr heiratete er in Prag Hedwig Eisner. Wahrscheinlich stand er auch zu dieser Zeit noch mit Kafka in Verbindung, wenngleich dessen letzter erhaltener Brief an den Freund aus dem Jahr 1904 stammt und Pollak zu seinen Lebzeiten kein einziges Mal in Kafkas Tagebuch erwähnt wird.
Pollak verfasste zahlreiche Studien zur Kunstgeschichte, vor allem der Renaissance und des Barock. Von 1910 bis 1913 arbeitete er zunächst als Assistent, nach seiner Habilitation als Privatdozent für Kunstgeschichte an der Universität Wien. Als ihm die Position des kunsthistorischen Sekretärs am österreichischen Institut für Geschichtsforschung in Rom angeboten wurde, verließ Pollak Wien und ging mit seiner Frau nach Italien. Zu Beginn des Ersten Weltkriegs meldete er sich freiwillig zum Heer; er starb am 11. Juni 1915 an der österreichisch-italienischen Front am Isonzo.
Oskar Pollak hinterließ einen umfangreichen kunsthistorischen Nachlass, der Ende der zwanziger Jahre teilweise publiziert wurde.